به نظر میرسد که آیکون احساسی کمی قدیمی‌تر از آن باشد که تصور میکنیم. «لوی استال»، منتقد ادبی، چیزی را در شعر «رابرت هریک» با نام «به سوی آینده» متعلق به سال 1648 یافته است که احتمالاً میتواند اولین نمونه آیکون ":)" باشد.
استال این مسئله را بررسی کرد تا ببیند که آیا این علامت تنها یک خطای چاپی در نسخه کتابی بوده است که خود داشته است یا خیر. وی میگوید که دقیقاً همین چهره خندان را در نسخه موثق دو جلدی کتاب «هریک» که سال قبل توسط «انتشارات دانشگاه آکسفورد» منتشر شده یافته است. استال میگوید که کتاب این شاعر مملو از طنز است، بنابراین احتمالاً این علامت یک «ویژگی عجیب نگارشی» نیست. اگر این مسئله درست باشد، این اثر رکورد قبلی دارنده آن را – رونوشتی از سخنرانی «آبراهام لینکلن» متعلق به سال 1862 – 200 سال کاهش خواهد داد. البته این پایان ماجرا نیست. نشریه «نیو اتلنتیس» (نشریه ای علمی درباره فناوری و جامعه) می‌نویسد که این احتمال درست نیست و تنها راه ممکن برای اثبات صحت آیکون احساسی موجود در کتاب هریک آن است که در نسخه های اولیه دست نوشته های اصلی وی جستجو کنیم. البته نسخه متعلق به قرن نوزدهم این اثر پرانتز ندارد و بنابراین می‌توانیم نتیجه بگیریم که چهره خندان احتمالاً نتیجه قرار دادن :( توسط یک نویسنده مدرن بوده است.
